Eu sou idiota. Eu sempre estava mais preocupado com os arquivos de configuração em / usr / local / etc / apache *, mas nunca pensei sobre os binários (ou seja, httpd e apachectl). Esses, é claro, acabarão no mesmo lugar, que é o que o CONFLITOS no Makefile dos portes é para.
Uma solução que me foi oferecida fora do serverfault foi usar uma cadeia, testar a configuração do apache22 e fazer a mudança no sistema live. Este parece ser o caminho a percorrer.