Existem algumas opções aqui, dependendo exatamente do que você deseja fazer. Ambas as máquinas não podem responder no mesmo IP e na mesma porta, então a solução mais fácil é executá-lo em outra porta.
Eu preferiria usar a máquina principal como a entrada de DNS e, em seguida, bloquear o tráfego de lá. Assim, você pode configurar seu servidor da Web para proxy ou redirecionar o outro domínio, ou até mesmo a subpasta para a outra máquina.
Então, o site www.domain.com iria para a máquina1. www.domain.com/otherfolder ainda iria para a máquina1, mas seria redirecionado ou intermediado por proxy para machine2. O redirecionamento é fácil de configurar, mas a URL ainda teria a porta alternativa. O proxy é o mais transparente, porque tudo ainda está falando diretamente com a máquina1. Pode responder um pouco mais devagar, porque toda a comunicação está passando por ambos os servidores antes de chegar ao cliente final.