Eu escrevi um grande post, e eu juro que postei, e ainda assim ... Hmmm.
Você vai querer fazer algum tipo de arquivamento: isso tornará sua vida muito mais fácil. Eu recomendo 7zip; é um utilitário zip gratuito que possui uma poderosa interface de linha de comando. Muito fácil escrever um comando 7zip de uma linha para arquivar e compactar uma árvore de diretórios inteira, e também suporta a opção "update" para arquivos, então ao invés de quebrar cada arquivo toda vez, ele pode apenas atualizar os arquivos alterados. Deve economizar muito tempo.
Uma vez que você tenha seu arquivo, você desejará enviá-lo para algum lugar. Eu recomendo WinSCP; é um cliente FTP / SFTP livre que também tem um bom suporte a linha de comando / script. A interface de script é bastante poderosa.
Coloque os dois juntos e você pode escrever um simples arquivo batch DOS para rodar os comandos necessários. Rápido, simples e eficaz.
Tente evitar a tentação de reinventar a roda. Essa é uma ótima lição para aprender. Há pessoas por aí que já gastaram muito tempo juntando peças que você pode usar.