Há algum guia, howtos, livros, etc. sobre como instalar e manter um Windows Server 2008 acessível publicamente (com IIS e SQL server) para programadores (que desejam implantar seus próprios aplicativos)?
Supondo que este seja um servidor publicamente acessível, você deve examinar especificamente o guia de Operações do Windows Server da Microsoft e seu guia de proteção de servidor, que dará uma boa orientação sobre uma implantação segura - você encontrará ambos no Technet.
Existem as respostas habituais como Patching, Firewalls, Defense in Depth, etc ....
Mais especificamente, há a segurança do Windows Server 2003 Guia que inclui muitas informações sobre o endurecimento de uma caixa base win2k3.
Existe também o Toolkit de Gerenciamento de Conformidade de Segurança do Windows Server 2003 . Não é um documento direto, mas muita informação boa.
(Existem documentos equivalentes para outras versões do Windows)