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Eu tive o problema exato e trabalhei em torno dele, desativando a verificação de revogação de certificado do servidor no IE e reiniciar o Outlook. Faz sentido para mim, já que estamos usando um certificado de servidor emitido por uma CA que está disponível apenas na LAN interna, para identificar o servidor publicamente. Portanto, os clientes na LAN podem acessar a CA e obter informações de revogação, enquanto os clientes externos não podem.
Seguindo as instruções (desativando a verificação de revogação do servidor), consegui importar calendários e listas de tarefas do SharePoint com permissões de gravação.