A única maneira que conheço para fazer isso seria usar uma ferramenta para monitorar o log de eventos no computador servidor e disparar um email quando o evento de reciclagem ocorrer.
Você precisa ter certeza de que o log de reciclagem está ativado. O procedimento para ativá-lo e os vários IDs de evento associados aos recylces do pool de aplicativos são descritos neste artigo: link
Esse script pode, na verdade, ser executado como um serviço do Windows e não seria tão ruim codificar em VBscript. Se você já tiver algum tipo de solução de monitoramento de log de eventos "corporativo", use isso. Se não, considere a criação de scripts. (Talvez se eu tiver algum tempo livre esta tarde eu codificarei algo ... veremos ...)