Acredito que a implementação do Microsoft NAT sofra de um artefato que muitas implementações de NAT fazem (Cisco PIXOS, Linux ipchains-- o precursor do iptables) em que o NAT ocorre somente no tráfego chegando no interface "pública". O Cisco-ISM para este comportamento é "hairpinning" (eu acho que porque o pacote faz um "hairpin turn" e sai através da interface que entrou).
Aqui está um problema analógico:
Um cliente tem um Cisco PIX na borda de sua rede fazendo NAT entre um endereço IP estático público e sua LAN. Eles têm um servidor HTTP na rede local 192.168.1.1 e seu IP público é 172.18.9.1. Uma solicitação de um navegador executado em um PC na LAN para " link " retorna "A página não pôde ser exibida" porque a implementação do PIX NAT não NAT o tráfego que chega na interface interna com limite de 172.18.9.1 a 192.168.1.1.
Aqui está uma questão de falha no servidor que também descreve o comportamento que estou falando (embora, novamente, não citando especificamente a implementação NAT da Microsoft): Não é possível conectar-se no servidor natted de um computador host na mesma rede local usando o endereço IP público
Acredito que você esteja vendo um comportamento semelhante com a implementação NAT da Microsoft, mas não tenho provas concretas (por exemplo, documentação da Microsoft). Eu não tenho recursos para criar uma máquina de teste, e a Microsoft não parece estar usando a palavra-chave "hairpin" em sua documentação para o positivo ou negativo.
(Eu realmente acho engraçado, nessa questão do Server Fault que eu mencionei acima, que as pessoas consideram a falta de hairpinning como "normal". Linux iptables lidaria com o que você está fazendo sem nenhum problema. Eu sempre considerei implementações de NAT que não conseguem lidar com esse hairpinning como sendo inferior.)