Quando eu alterno usuários com o mahcines, eu faço backup do arquivo .pst, localizado em
C: \ Documents and Settings \ userprofile \ Configurações locais \ Dados de aplicativos \ Microsoft \ Outlook
Em seguida, na nova máquina, configuro uma conta do Outlook com o endereço de e-mail, a senha etc. do usuário. O Outlook criará um novo .pst, que eu substituo pelo antigo.
Reinicie o Outlook e você é bom para ir.