A configuração que você sugere pode funcionar, mas, para ser honesto, acho complexo e provavelmente difícil de manter com o tempo.
Sugiro que considere corrigir isso na camada 7, ou seja, encaminhar todo o tráfego da porta 443 para o servidor, independentemente do IP, e usar um proxy reverso no servidor (Nginx ou Apache ou IIS com as configurações corretas) para dividir solicitações de entrada entre o Exchange e o Apache, dependendo do domínio e do caminho na solicitação. Você precisaria então que os serviços de backend escutem em uma porta diferente para que possam ser diferenciados localmente no servidor.