Se você quiser que o Apache ouça todos os endereços IP atribuídos à máquina, você pode simplesmente especificar uma diretiva de ligação sem qualquer endereço IP, por exemplo:
Listen 80
Se você precisar se vincular a apenas um subconjunto de endereços atribuídos, uma possível solução para isso é garantir que os dois endereços IP sejam sempre atribuídos à máquina, mesmo quando não estiverem atribuídos à interface física.
A partir de perguntas e comentários Eu entendo que você está atualmente usando BSD, mas estão abertos para outras plataformas, se isso resolver o problema. A seguir é como eu fiz algo muito semelhante no Ubuntu. Espero que alguma variação disso também funcione no BSD, mas eu não tenho conhecimento suficiente sobre o BSD para fornecer uma solução detalhada para o BSD.
O Linux possui um driver de rede dummy com uma interface simulada chamada dummy0 à qual você pode atribuir endereços IP. Esses endereços IP serão considerados locais da mesma forma que os endereços IP atribuídos às interfaces físicas, portanto, o Apache pode se vincular a eles.
Em /etc/network/interfaces , adicionei uma linha post-up como esta:
post-up /usr/local/sbin/eth0-post-up
E, em /usr/local/sbin/eth0-post-up I, carreguei o driver dummy e configurei todos os endereços IP necessários:
#!/bin/bash
modprobe dummy
ip address add dev dummy0 10.58.249.248/32
ip address add dev dummy0 10.138.65.134/32