Ansible se move rápido o suficiente onde qualquer atualização de versão principal tem a chance de quebrar playbooks não-triviais. E considerando os 4 meses ou mais de ciclo de lançamento, só pode segurar por um ano ou mais antes que sua liberação se torne o fim da vida.
Você pode ramificar o controle de versão de seus playbooks como faria para o desenvolvimento de software. Bifurque um ramo estável de 2.4 para manutenção. Portar para a versão atual do Ansible em uma ramificação de desenvolvimento principal principal ou principal.
Mantenha algum tipo de ambiente de desenvolvimento, teste e desenvolvimento do que você está implantando. Como você faria para outras alterações, implante novas versões do Ansible no estágio de teste do desenvolvedor primeiro.
Eu não sei como você testaria diferentes versões Ansible no Tower. Tenho certeza que isso significaria uma implantação de teste separada da Tower.