No mesmo sistema de produção, use:
openssl s_client -connect smtp.gmail.com:587 -starttls smtp -showcerts
No meu sistema, a saída inclui:
subject=/C=US/ST=California/L=Mountain View/O=Google Inc/CN=smtp.gmail.com
Seu software smtp provavelmente verifica que CN = smtp.gmail.com e ele vê algo mais lá. Por exemplo, alguém poderia ter se inserido no meio entre você e o gmail.com. Não necessariamente de maneira hostil, poderia ser uma simples modificação de /etc/hosts
ou uma alteração em um proxy de meias.