Sim, você pode anexar novamente o disco a outra VM que esteja executando o Windows 2016 sem problemas. Mas você precisa configurar um servidor de arquivos que estará usando o disco para compartilhamentos de arquivos, reconfigurar completamente os compartilhamentos e permissões. OU você pode seguir a orientação da Microsoft sobre a migração de 2008 para a 2012R2 (que também funcionará com 2016) link "