Eu meio que me sinto idiota porque encontrei uma resposta ao tentar contornar o uso de arquivos VHD no Linux. Clonar o disco no formato VDI (depois de executar o sdelete no convidado do Windows) também o reduz para o menor tamanho:
vboxmanage clonemedium INPUT.VHD OUTPUT.VDI --format VDI --variant standard
Também funciona de VHD para VHD
vboxmanage clonemedium INPUT.VHD OUTPUT.VDI --format VDI --variant standard
Esta solução não é tão eficiente quanto "compactar" porque você precisa de armazenamento extra para armazenar uma segunda cópia do disco virtual e depois que o processo terminar, você precisa trocar os arquivos.