Há algumas coisas aqui. Quando você selecionou "executar quando não está logado", ele solicitou sua senha e salvou? Se não houve erro, então ainda deve ser capaz para ser executado. A próxima pergunta é qual é o gatilho? É uma hora, uma entrada de log de eventos, no logon? Se não houver gatilho, ele não será executado a menos que alguém o execute manualmente. Em terceiro lugar, se alguém 'remove seus direitos de administrador' bem, o que impede você de fazer o RDP na máquina, por padrão, os membros do grupo Admin têm privilégios de RDP. No entanto, isso só afetará sua tarefa se a tarefa exigir que privilégios de administrador sejam executados.
TL; DR Se o seu trabalho não requer admin, o gatilho ainda é efetivo, e ele salvou sua senha (que não expirou), sim ele deve ser executado.