Parece funcionar para mim se você remover as aspas simples aninhadas:
Get-Item "\$(Read-Host 'Specify Computer')\c$\Program Files (x86)\Microsoft Office\root\Office16\winword.exe"
"\$(Read-Host 'Specify Computer')\c$\Program Files (x86)\Microsoft Office\root\Office16\winword.exe" | Get-Item
Se não, você pode adicionar o erro que está recebendo à sua pergunta?