Como disse Diamant, o servidor precisa ter uma rota de volta para 10.8.1.0/24 através do servidor VPN também. Como alternativa, o servidor VPN precisará ser configurado para executar NAT para solicitações ao servidor da Web.
Além disso, não tenho certeza sobre isso, mas talvez seja necessário adicionar push "route 10.8.0.0 255.255.0.0"
à sua configuração do servidor.
EDITAR:
A máscara de rede na configuração do servidor me incomoda. Em vez da sugestão acima, tente remover a linha server 10.8.0.0 255.255.255.0
na configuração do servidor e adicione isso:
mode server
tls-server
ifconfig 10.8.0.1 255.255.254.0 # different netmask to support 10.8.1.0/24 range
ifconfig-pool 10.8.0.0 10.8.0.253
route-gateway 10.8.0.1
push "route-gateway 10.8.0.1"
EDIT2: adicionou linhas de configuração ausentes