A partir do Windows Server 2008 R2, existe uma opção de política do gropu que permite a solicitação e a configuração automáticas de certificados para o host de área de trabalho remota: link
Nossos certificados de máquina são renovados automaticamente de nossa CA local. Quando isso acontece, os logons do RDP falham até que alguém acesse o console e selecione um novo certificado em Propriedades do RDP-Tcp > Geral > Segurança > Certificado. Existe uma maneira de o RDP selecionar automaticamente o novo certificado para que o acesso RDP não seja interrompido?
A partir do Windows Server 2008 R2, existe uma opção de política do gropu que permite a solicitação e a configuração automáticas de certificados para o host de área de trabalho remota: link