Eu tive esse mesmo problema no meu servidor IIS 8.5. Acabei adicionando o seguinte ao meu arquivo Web.config:
<system.webServer>
<staticContent>
<remove fileExtension=".woff" />
<remove fileExtension=".woff2" />
<mimeMap fileExtension=".woff" mimeType="application/font-woff" />
<mimeMap fileExtension=".woff2" mimeType="application/font-woff2" />
</staticContent>
</system.webServer>
Se você já tiver uma seção em seu arquivo Web.config, basta adicionar a tag e o conteúdo a essa seção. O mesmo vale para se você já tem uma seção em sua seção: basta adicionar os pares e como o exemplo acima.
Uma outra nota, você pode achar que o servidor precisa de um tipo de aplicativo / x-font-woff ou mesmo possivelmente apenas font / woff e font / woff2.
Veja um boa postagem no blog de Rick Strahl mostrando outros métodos para obter os mesmos resultados com o Gerenciador do IIS e a linha de comando.