Vários certificados SSL em um único endereço IP exigem SNI. Se os seus clientes não suportarem o SNI, então eles acabarão com a sua ligação padrão. Ter um certificado SAN também tem menos manutenção, já que é apenas um certificado para renovar a cada um ou dois anos.
Mas você está correto em supor que os certificados SAN são mais caros que 3x certificados individuais. Isso ocorre porque os certificados são executados como um cartel . Então, se você quiser economizar alguns dólares e está disposto a sacrificar clientes que não suportam o SNI - vá em frente. Obtenha seus três certificados individuais por uma fração do preço de uma SAN.