It is possible to keep / move the public IP address currently used by my VM, after I move said VM to another region.
Não. O endereço IP não é móvel, mesmo dentro da mesma região. Além disso, cada país tem seu próprio bloco de IPs IPv4, portanto você não pode usar outro IP de país.
Will the IP address be hosted on the Germany data center, or still in the Netherlands data center? (this may have legal implications with the German data inspecting authorities).
Alemanha DC.
Is there any tool or PowerShell script that I can use to make the process easier of migrating VMs to? (I already use ClumsyLeaf CloudExplorer for file management).
Sim. Tente Migaz
As part of this migration, process, is it recommendable that I upgrade the VM from the classic model to the "Resource Manager" (ARM) model?
Você pode migrar para o ARM antes de migrar para outra região ou pode fazer isso de uma só vez.