Solução de problemas de VMs do Azure não inicializáveis é um problema real, porque o Azure não oferece acesso ao console; sua melhor aposta seria baixar o disco virtual da VM, anexá-lo a um host Hyper-V e trabalhar nisso.
Como alternativa, se você souber o que corrigir e como corrigi-lo (por exemplo, modificar uma entrada do Registro ou copiar um arquivo ausente), poderá conectar o disco a outra VM do Azure em funcionamento; claro, isso também pode ser feito em um sistema local (todas as versões recentes do Windows são capazes de montar discos VHD nativamente).
BTW, quem quer que "direcionou você aqui para ajuda" estava completamente errado; ServerFault não é um site de suporte, nem deve ser tratado como tal.