A diferença de comportamento vem do fato de que o servidor embutido do Django é projetado como um servidor de desenvolvimento enquanto atende seu aplicativo através do uWSGI (ou seja lá o que você usa) é mais um estado de produção.
AFAIK, não é possível fazer com que o servidor recarregue o aplicativo inteiro em todas as solicitações, mas você pode fazer com que o uWSGI recarregue o aplicativo quando você touch
the wsgi.py
.