Eu sugeriria manter o sistema como está, mas tomar medidas para conter qualquer problema de segurança em potencial, devido a deixá-lo no squeeze debian. No entanto, ao mesmo tempo, configure um novo sistema estável debian com os contêineres LXC e, em seguida, migre lentamente as coisas após testá-lo.
Se isso não for prático, então acredito que você pode atualizar para o wheezy (debian 7) e continuar usando o OpenVZ. Eu acho que o OpenVZ não seria removido automaticamente, mas estaria na lista de pacotes que poderiam ser removidos com o "apt-get autoremove" e você também poderia "fixá-lo" para evitar a remoção. Eu não verifiquei para ter certeza. Eu não acho que seria sem problemas e se você depende do sistema para ser na maioria das vezes não tente. Você só deve fazê-lo se puder permitir algum tempo de inatividade.
Nesse caso, a opção restante é aquela que você sugeriu. Tentando fazer com que o LXC trabalhe no Debian Squeeze junto com o OpenVZ, e atualize depois disso.
Nota: contanto que você esteja no Debian Squeeze certifique-se de manter atenção aos alertas e patches de segurança e se houver um dos principais (como o heartbleed), feche-o ou corrija-o com a mão. Você não quer que seu sistema se torne um perigo de segurança de TI.
Eu recomendaria apenas a primeira solução que forneci, mas posso entender que há situações em que não é uma opção.