Eu tive um problema semelhante. Eu usei um certificado PKCS # 7 Base64 codificado que leva ao mesmo problema que você viu. Então eu baixei novamente como X509 Base64 codificado e tudo começou a funcionar como esperado.
Estamos instalando o Skype for Business Server 2015 para fins de teste. Eu usei o StartSSL para obter certificado gratuito para o servidor de borda do Skype for Business. Eu segui as instruções de instalação do blog de Jeff Schertz. Depois que eu importei o certificado com sucesso, mas quando clico em Atribuir, ele não o verá. Como devo instalar corretamente o certificado para a parte do certificado ExternalEdge (acesso público)?
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Eu tive um problema semelhante. Eu usei um certificado PKCS # 7 Base64 codificado que leva ao mesmo problema que você viu. Então eu baixei novamente como X509 Base64 codificado e tudo começou a funcionar como esperado.