Parece que você está procurando uma solução que pode ser muito específica para sua instância. Eu colocaria a questão de por que executar uma VM não está funcionando para você (em qualquer instância do Win / Linux ou Linux / Win).
Eu darei algumas idéias apenas para discutir e ver qual pode ser a melhor solução para você. Desde que eu não sei o que você usa cada sistema operacional, eu vou apenas especular um pouco.
Ideia 1: Eu diria que quase tudo no linux pode ser executado a partir de um console. Com isso em mente, normalmente eu configuraria um computador Windows executando uma estação de trabalho VMWare ou qualquer outra ferramenta de VM para executar uma instância do Linux nele. Com isso eu iria apenas SSH na VM através do PuTTY e fazer as tarefas em mãos. Você também pode dar um passo extra para configurar o VNC e o X se realmente precisar de um ambiente "desktop" completo. Acho que rodar o sistema operacional é um problema menor, ao invés de rodar os gráficos / desktop. Normalmente, um software de VM vem com uma visão de console da área de trabalho, mas acho que usar RDP ou VNC usa menos recursos.
Ideia 2: Você poderia fazer a mesma coisa que o Idea 1, mas ao invés de rodar uma VM você rodaria um emulador linux como o Cygwin para rodar o linux ao mesmo tempo sem precisar instalar uma VM no software VM. Desde que eu não sei o que você usa cada sistema operacional para ele realmente iria mudar a solução um pouco.
Nota lateral: com 1 ou 2. Acredito que o Windows sendo o que precisa de um ambiente de trabalho completo seria o sistema operacional preferido para ser o host.
Idéia 3: Execute um servidor do tipo KVM completo, como Unraid. Isso exigiria 3 placas gráficas + pelo menos 3 HDDs e precisaria de um pouco de configuração, mas pode executar o Unraid + Windows (Monitor 0) + Linux (Monitor 1) e cada SO teria uma placa gráfica dedicada para apontar. Você pode provavelmente YouTube como fazer isso (as pessoas fazem multi-máquinas de jogos multi com isso).
Espero que tudo isso ajude:)