Ok - Acho que encontrei a solução.
Eu substituí o scp por rsync e ele me mostrou o caminho completo (que, nesse caso, foi finalizado por ascii-sequence #5 ).
Parece que scp estava procurando por um arquivo /some-path/some-file.jpg\r , porque o loop dividiu as linhas por \n
ssh -t aloca um pseudo-terminal, que retorna terminações de linha semelhantes a janelas ( \r\n ), assim como o comando screen .
Eu canalizei cada resposta do ssh via dos2unix e agora funciona.