Tudo depende do que você está tentando alcançar com os certificados TLS.
Se você precisar de autenticação e criptografia para o cliente, precisará ter um certificado TLS para static server .
Se a conexão entre static server e dynamic server for segura (como em uma rede privada ou VPN), talvez você não precise de HTTPS entre os dois; nesse caso, uma conexão HTTP será suficiente.
No entanto, se acabar (por exemplo) a Internet, você precisará de um segundo certificado TLS em dynamic server para autenticar e criptografar o tráfego entre os dois. Se static server for o único usuário de dynamic server , você poderá usar um certificado autoassinado para isso ou operar sua própria autoridade de certificação.
Um certificado TLS em static server não significa que o tráfego entre esse e dynamic server seja via HTTPS - você ainda precisa de um certificado em dynamic server para que essa conexão seja segura. Da mesma forma, um certificado em dynamic server não significa que o tráfego entre clientes e static server seja sobre HTTPS. São duas conexões independentes essencialmente.