até agora, a única maneira que consegui colocar música no meu iPhone é instalar um aplicativo chamado MEWSEEK. uma vez instalado, conecte o iphone ao pc, copie todas as músicas para a pasta DOWNLOADS (apenas os arquivos de mp3 NÃO tapetes) então desconecte o iphone e execute o aplicativo mewseek, vá para a seção de downloads (todas as músicas que você copiou devem estar lá) ) no canto superior direito, toque na opção de sincronização. e feito isso vai sincronizar as músicas.
Nota: o iphone deve ser jailbroken, caso contrário, isso não vai funcionar.