Use --log=filename para alterar o local de registro.
Se você estiver usando --root=/foo , precisará configurar /foo como uma raiz válida. Por exemplo, sudo chroot /foo /bin/sh funciona.
O "Nenhum arquivo ou diretório" indica que o script the_package.postinst requer algo que não esteja no chroot (provavelmente /bin/sh e uma carga de outras coisas). Isso é executado dentro do chroot, então você não vê /foo no caminho.
Você pode usar --no-triggers para impedir que os acionadores sejam executados. No entanto, você deve ver agora o que isso está se tornando. dpkg é muito inclinado a pensar que você deseja executar o pacote na máquina em que está instalando e o sistema de arquivos raiz está em / .
"[J] uando extrair o conteúdo do pacote e instalá-lo manualmente será uma abordagem melhor." Sim - parece que você está instalando em um servidor de arquivos que não é destinado a executá-lo.
Editar: Embora isso resolva estritamente seu problema, o método "moderno" para distribuir software é usar software de orquestração (por exemplo, chef) para instalar os pacotes diretamente nos clientes, em vez de compartilhar software por meio de um servidor de arquivos. Discos são baratos.