O SNI é definitivamente o caminho a percorrer e é muito maduro. No entanto, fazer o SSL diretamente no Tomcat é desencorajado. O problema é que as bibliotecas SSL do Tomcat geralmente estão desatualizadas e incompletas. A maneira típica de fazer SSL com um site Tomcat é fazer proxy do conteúdo por meio de outro programa (httpd, HAProxy, Pound, etc.) que pode adicionar SSL à solicitação entre o cliente e o proxy. Se você fizer o proxy no mesmo servidor que está executando o Tomcat, não haverá tráfego de texto sem formatação na rede (ou seja, não é um problema de segurança). Eu não tenho certeza sobre o HAProxy e o Pound, mas eu sei que o httpd tem um bom suporte para o SNI embutido.