Ok, acho que descobri qual é o problema.
Parece que algumas máquinas clientes estão carregando seu registro e, em seguida, aplicando a alteração no registro do GPO. É por isso que, ao verificar o sistema, tudo parece estar bem.
No entanto, como a alteração foi feita após o registro ser carregado, algumas máquinas devem estar recuperando um valor padrão antigo que expira após 4 minutos.
Simplesmente reiniciando a máquina, a nova configuração no registro é agora carregada e tudo funciona como esperado.
Isso é estranho, já que algumas das configurações parecem ser aplicadas, mas o tempo limite não está no primeiro carregamento.