Você perguntou como poderia começar a investigar esse problema. Aqui estão algumas coisas para começar a investigar.
Como o ping e o tracert funcionaram? Você não nos contou.
Você pode testar a porta 22 com o telnet. É parte do Windows, então você pode instalá-lo a partir do painel de controle.
Talvez seja um problema no servidor e não há nada que você possa fazer sobre isso, além de entrar em contato com o administrador de sistema responsável por ele.
Se você pode se conectar a outro IP no mesmo servidor, por que você não usa esse IP?
Você pode se conectar ao servidor de outros lugares na rede? Ou de outras máquinas onde você está? Outras pessoas estão tendo o mesmo problema?
Você pode pegar o sysadmin responsável por esse servidor e pedir para ele checar as coisas? Talvez o servidor sftp simplesmente não esteja rodando ou uma interface esteja desativada, um cabo desconectado, um firewall tenha sido modificado, etc ...