Para solucionar erros de AutoDiscover com o O365, recomendo que você inicie com o analisador de conectividade. link
Vá para a guia O365 e execute os testes de descoberta automática do Outlook. Se verifica todos os métodos de descoberta, você terá algumas falhas - mas, no geral, você quer que a tarefa seja concluída. Se falhar, expanda todos os resultados e role até o final para ver qual é a mensagem.
Você não tem a descoberta automática configurada corretamente para seu domínio ou pode ter uma configuração Híbrida e seus servidores locais não estão retornando os resultados corretos.