O diretório chroot precisa ser de propriedade do root para que o openssh o aceite, é para fins de segurança.
Para mais explicações, consulte: propriedade incorreta ou modos para o componente de diretório chroot
ChrootDirectory
Specifies the pathname of a directory to chroot(2) to after authentication. All components of the pathname must be root-owned directories that are not writable by any other user or group. After the chroot, sshd(8) changes the working directory to the user's home directory.
Acho que uma solução poderia ser separar o local do upload de onde ele poderá ser visto pelo wordpress.
Você pode criar um tipo de área de preparação onde o usuário pode fazer upload de arquivos através do servidor openssh sftp em um local chrooted. Em seguida, seu sistema tem um cronjob que executa um script em intervalos regulares, que verificará o local do upload e fará o que for apropriado com os arquivos enviados.
Poderia enviar um e-mail pedindo intervenção humana, ou fazer algumas verificações automáticas de arquivos, verificações de vírus, o que você achar valer a pena. Em seguida, copie ou mova o arquivo para o local onde o wordpress possa manipulá-lo.
Eu acho que não há realmente uma solução consistente, pois muitas situações são bastante únicas. Mas usar uma área de teste para arquivos enviados não é incomum para muitos propósitos. E isso adiciona um nível de segurança.