Este é provavelmente um problema de horário de verão, fuso horário ou timestamp semelhante.
No upload, o WinSCP, por padrão, atualiza o registro de data e hora do arquivo para corresponder ao de um arquivo local. O timestamp deve ser "now", já que você acabou de salvar o arquivo. É provável que o WinSCP ou o servidor FTP não consiga converter o timestamp corretamente, para que o registro de data e hora resultante seja mais antigo que a versão anterior do arquivo. Se o servidor da Web (ou qualquer aplicativo que utilize o arquivo) empregar o armazenamento em cache (ou compilação just-in-time ou similar), ele poderá considerar o arquivo carregado antigo e não vale a pena reler / recompilar.
Esse problema é comum no Windows XP ou mais antigo (devido ao chamado "bug do horário de verão" nessas versões ). Mas isso também pode acontecer em versões mais recentes do Windows, especialmente se a opção Ajustar automaticamente o relógio para o horário de verão estiver desativada.
Veja o FAQ do WinSCP Por que as alterações, eu envio para o servidor da Web, não estão visíveis no navegador da Web? e artigo sobre Timestamps .