Certificados de CAs diferentes não são um problema, desde que os clientes confiem nessas CAs.
Servir vários sites com certificados diferentes no mesmo IP, independentemente de quais CAs assinaram os certificados, é o que tem algumas limitações em termos de compatibilidade.
O suporte a vários certificados em um IP, requer suporte para uma extensão TLS chamada Server Name Indication (SNI) no servidor e no cliente. Isso não é um problema se estiver lidando com navegadores modernos, mas pode ser um problema se você tiver que lidar com o software cliente legado.
O artigo da Wikipedia sobre o SNI tem uma lista de software incompatível não exaustiva com destaques como o Internet Explorer em Windows XP, o navegador padrão no Android 2.x, Java antes de 1.7, etc.