O gerenciamento de disco do Azure não é suave e fácil.
Para redimensionar o disco sys, não há outra solução além de excluir o vm com o disco de retenção. Redimensione com a ferramenta depois de excluir o disco de "vm", mas mantenha os dados no blob.
Depois de redimensionar, você precisa adicionar um vm com um disco existente.
Lembre-se de salvar o nome do vm, o nome do disco, o acl no firewall, etc.
Último redimensionamento de um antigo blue vm eu usei este post: link
Existe uma nova solução com o Cloud Explorer, mas nunca testei (e você precisa excluir o VM como os primeiros métodos).
E eu não explico como expandir o ubuntu lvm porque já existe muitos blogs sobre isso:
( link )