Quando você recicla o pool de aplicativos no IIS 7 e superior (não tem certeza sobre versões anteriores), por padrão, o IIS gerará um novo processo de trabalho para lidar com novas solicitações antes de encerrar o processo de trabalho existente. Em nenhum momento uma solicitação individual deve falhar e, se houver solicitações em fila, elas serão tratadas normalmente pelo novo processo de trabalho.
Como um aparte, você deve programar as reciclagens do pool de aplicativos para que ocorram fora do horário de pico, pois você percebeu que isso apagará as sessões ativas e interromperá a experiência do usuário se o aplicativo depender do armazenamento da sessão.
A melhor prática seria corrigir o vazamento de memória do aplicativo na origem, mas percebo que nem sempre é prático. Eu também testaria para ter certeza de que você tem um problema em primeiro lugar; não apenas agende uma reciclagem regular do pool de aplicativos caso o aplicativo tenha um teste de vazamento e verifique se você tem um problema primeiro.