Normalmente, o servidor proxy faz a resolução (pelo menos para HTTP simples, embora eu não tenha 100% de certeza sobre HTTPS), então você simplesmente aponta seu proxy para um servidor DNS personalizado. No Squid com a diretiva de configuração dns_nameservers
.
Os clientes precisam estar explicitamente configurados para usar o proxy.
DNSmasq é um servidor DNS relativamente leve que pode usar um arquivo hosts como a sintaxe de configuração para que você não precise configure uma zona completa para cada domínio que você estará falsificando.