Qual artigo da KB você está seguindo? Há um para retransmitir de um "servidor de aplicativos" interno se todos os usuários que enviarem emails forem usuários internos do O365: link
Use o método "Envio direto".
Outra alternativa, a que eu geralmente implemento, é implantar hMailServer
(google, é grátis) em um servidor interno do Windows. Em seguida, configuro a retransmissão SMTP para email no Office 365.
Mas, novamente, se você estiver apenas querendo enviar e-mails para endereços de e-mail internos hospedados no O365, o método Direct Send funciona muito bem e não requer configuração de retransmissão. Basta enviar um e-mail com o endereço de origem FROM sendo um endereço real @ seudominio.com e ele funcionará bem ... mas você pode ter que adicionar o IP externo ou o intervalo de IP do seu servidor de e-mail se dinâmico à lista de IPs aceitos para que não é possível classificar o email como spam (no portal do Exchange admin do O365)