Instalar e executar o Windows Server 2012 R2 e outras versões anteriores do Windows Server em um cartão Compact Flash ou USB não é suportado.
A única instalação suportada de um sistema operacional Windows Server em um dispositivo USB é o Hyper-V Server 2012 R2, o hipervisor dedicado do Windows Server que é basicamente apenas Hyper-V e a máquina virtual de "gerenciamento" do Server Core em execução no partição pai ( Execute o Hyper-V Server a partir de uma unidade flash USB ).
Tanto quanto sei, não há caminho de instalação suportado para dispositivos Compact Flash.
Grande sinalizador vermelho importante:
The scenario that is described in this topic is only supported for original equipment manufacturers (OEMs).
Para encurtar a história, não há instalação suportada do Windows Server em dispositivos CF ou USB. Você precisa usar discos rígidos antigos comuns.