A atualização pode ou não afetar seu site. Geralmente, o que acontece durante a atualização é que sua VM é reinicializada. Se você verificar seus Logs de Eventos do Windows, poderá ver eventos que indicam que o Windows foi desligado e o sistema foi reiniciado.
Normalmente, a manutenção é rápida e tudo o que você veria é que sua VM está inativa por alguns minutos e, em seguida, reinicia e está respondendo.
Caso deseje evitar o tempo de inatividade durante as atualizações, você pode provisionar outra VM IaaS com seu site e colocar no mesmo conjunto de disponibilidade. Ao fazer isso, o Azure garantirá que suas VMs não sejam interrompidas simultaneamente. Uma descrição simples de como isso se parece é fornecida aqui link