Através de ligações. Supondo que você já tenha importado seus certificados SSL:
- Crie dois sites no IIS.
- Edite as ligações https de cada site para incluir ligações para os respectivos IP's
Você definiria seu endereço IP para o IP do respectivo nome de domínio e, em seguida, selecionaria o certificado desse domínio na lista suspensa. Então você quer ter certeza de que nenhum outro site tenha ligações para esses nomes de domínio ou IPs.
Isso deve ser feito para você.