Você realmente precisa que seus dois servidores de Acesso via Web RD usem nomes de domínio diferentes? Como esse é um cenário de balanceamento de carga / failover, normalmente você instalaria o mesmo certificado nos dois servidores. A utilização de um certificado curinga / SAN é necessária apenas se você pretende acessar um ou ambos os servidores usando nomes diferentes.
Basta criar a solicitação de certificado como faria normalmente e instalar o certificado nos dois servidores - apenas certifique-se de que o certificado esteja licenciado para uso em dois servidores ao adquiri-lo.
Se, por qualquer motivo, você realmente precisar de nomes de domínio diferentes, criará uma única solicitação de certificado usando seu método preferido. (por exemplo, openssl, certreq, iss, etc). Se você decidir executar com um certificado curinga, basta especificar seu domínio como * .seu.domínio e comprá-lo na CA externa usando seu plano de compra de curingas. Ou, se você decidir executar com uma SAN, precisará especificar a SAN na solicitação de certificado.
Outra opção seria instalar um único certificado no Cisco ACE para executar a terminação SSL no dispositivo em vez dos servidores da Web do RD. Na verdade, esse é geralmente o método preferido ao executar o balanceamento de carga, pois mantém as coisas simples e permite que o ACE execute o balanceamento da camada de aplicativo.