Sim. Você está correto, você precisará SysPrep ( Sysprep, SIDs de máquinas e outros mitos ) seus servidores.
Você pode aplicar suas personalizações (por exemplo, configurações do SysPrep) ao clonar suas máquinas usando o PowerCLI da seguinte forma:
C:\PS>$specification = Get-OSCustomizationSpec -Name WindowsSpec
New-VM -VM VM1 -Name VM2 -OSCustomizationSpec $specification
Quanto ao modo como o SysPrep afetará o IIS, recebi respostas conflitantes, fazendo um pouco de pesquisa. O desafio que sempre tenho com o SysPrep é que, sei que isso muda muitas coisas durante o processo de generalização, mas sempre tenho dificuldade em encontrar documentação sobre o que exatamente isso muda. Parece que no Windows Server 2008, o IIS agora é suportado pelo SysPrep ( Suporte do Sysprep para funções de servidor ) com exceção das instâncias em que as credenciais criptografadas foram armazenadas no arquivo Applicationhost.config. Anteriormente com o Windows Server 2003 e o IIS 6.0, o SysPreping não era uma configuração com suporte ( KB326779 ).
Você dá uma boa olhada em Web Deploy , que provavelmente realizará o que você deseja fazer com IIS de uma forma mais elegante.
Você realmente deve seguir o conselho do @ HopelessN00b e testar e documentar esse processo antes de se comprometer com um plano que exija o SysPrep.