Sim e não.
Sim, você pode detectar facilmente as versões do navegador. Faz parte dos cabeçalhos enviados com cada solicitação. Combiná-los com recursos é um pouco mais complicado, pois mantém essa lista atualizada.
Não, no sentido de que o servidor da Web / de aplicativos ainda precisa permitir o acesso HTTPS usando versões inseguras do protocolo SSL e ainda oferecer suporte a conjuntos de codificação de baixa qualidade. A negociação SSL já está concluída antes que você possa detectar a versão do navegador e apresentar a página old.html.
Não tenho certeza, mas suponho que não seja improvável que os navegadores negatemiotem com um servidor HTTPS para usar o algoritmo mais seguro, mas é possível que o navegador e o servidor concordem mutuamente no protocolo mais baixo e inseguro que possuem comum, bem como que provavelmente também será o mais barato computacionalmente; uma escolha válida para dispositivos de baixa potência.
Assim, mesmo determinar o conjunto de criptografia real usado pode não ser preciso ao determinar que o navegador é "antigo".