Esse artigo de publicação rápida (leia-se: sem qualidade controlada muito bem) da KB que você vinculou é enganoso. Muitos aplicativos do Windows de terceiros (como o Chrome) lidam bem com o sinalizador de orientação EXIF. O visualizador de imagens embutido (pelo menos no Windows 7) não funciona, mas não é "Windows" - é apenas um aplicativo. (Esse artigo é realmente, realmente cruddy ...)
Dito isto, você está pensando sobre isso errado. De um modo geral, você não desejaria que o servidor da Web (IIS) fosse monkeying com os arquivos que ele transfere dinamicamente. Você poderia escrever algum tipo de monstruosidade de código para detectar se o usuário está executando um navegador IE e "consertar" a imagem apropriadamente, mas isso realmente não faz sentido.
Se você puder modificar essas imagens persistentemente, poderá usar qualquer número de ferramentas para "normalizar" a orientação de todas as imagens para serem as mesmas.