Tarde mas melhor que nunca ... Eu estava lidando com o mesmo problema e (pelo menos no meu caso) parece estar relacionado com o tempo. Parece que depois de estabelecer essa conexão VPN, leva alguns segundos (geralmente entre 5-10) antes que o gerenciador de tarefas seja capaz de determinar se a conexão de rede relacionada está disponível.
Então, experimentando um pouco, achei o atraso mínimo com o qual a tarefa foi iniciada de forma bastante confiável, depois adicionei mais 1 segundo ao atraso apenas para ter certeza e é assim que eu o uso agora. Não é o ideal, pois esse atraso não é algo que o torne muito confortável de usar, mas funciona de verdade.
Então o ponto principal é - tente atrasar um pouco a execução da tarefa.