Eu tentaria a seguinte configuração. Eu limpei o seu (removi coisas não referenciadas) e forcei a armazenar em cache qualquer coisa por um ano e não falhas de cache.
Note que as configurações do squid são muito específicas da versão, então qual versão você está executando?
cache_dir ufs /var/spool/squid3 100 16 256
coredump_dir /var/spool/squid3
acl localhost src 127.0.0.1 ::1
acl PURGE method PURGE
http_access allow PURGE localhost
acl manager proto cache_object
http_access allow manager localhost
acl dev_users dstdomain dev
http_access allow dev_users
http_port 3128 accel defaultsite=dev vhost
cache_peer 127.0.0.1 parent 80 0 no-query originserver name=dev
cache_peer_access dev allow dev_users
cache_peer_access dev deny all
# Don't cache 404's
negative_ttl 0
# Cache everything for a year
refresh_pattern . 1440 100% 525949 override-expire ignore-reload ignore-no-cache ignore-no-store ignore-must-revalidate ignore-private ignore-auth
#cache JPEG but not anything else
acl JPEG url_regex -i .*image\?href=http.*api.discogs.com.*image.*\.jpeg$
acl to_localhost dst 127.0.0.0/8
cache allow JPEG
cache deny to_localhost